等系列文章，主张君主立宪，呼吁成立政党、召开国会、实行宪政，在留日学生群体中有着极大影响力，还被推举为中国留日学生总会干事长。
杨度与当时诸多政治人物、团体都有着复杂的交集和互动。1905 年夏，孙中山从欧洲到达日本，劝说杨度加入革命行列，可杨度认为民主革命破坏性太大，实行君主立宪可以事半功倍，便予以拒绝，还与孙中山约定，若自己主张的君主立宪成功，希望孙中山能助他一臂之力；若孙中山的民族革命成功，他则愿放弃自己的主张，转而支持孙中山。1906 年，杨度与梁启超代五大臣撰写考察各国宪政文，成为清廷眼中的 “宪政专家”。1908 年，张之洞、袁世凯联名保奏杨度 “精通宪法、才堪大用”，清廷遂授杨度 “四品京堂候补”，此时的杨度可以说是在清廷的政治舞台上逐渐站稳了脚跟。
然而，杨度的政治立场随着局势变化又发生了重大转变。辛亥革命爆发后，杨度奉清廷之命参与南北和谈，私下却为袁世凯出谋划策，深得袁世凯器重。到了 1915 年 8 月，他竟然支持袁世凯称帝，为复辟帝制鼓吹、奔走效力，也因此在洪宪帝制失败后，被列入帝制祸首名单，遭众人指责，只能避难归隐，潜心佛学。但杨度并未就此消沉，经历了政治上的大起大落后，他认识到 “君宪” 难以救中国，1918 年 9 月通电放弃君主救国主张，在 1919 年 “五四” 运动后开始改持革命救国论，跟随孙中山走上民主革命道路，并于 1923 年加入国民党。在此期间，他结识了李大钊等人，思想进一步受到触动，开始向马克思主义靠拢。1927 年 4 月，李大钊等人被捕后，杨度更是积极设法营救，还多方张罗救济革命烈士家属，甚至不惜变卖家产。1928 年初，杨度迁居上海，被上海 “青帮” 头目杜月笙聘为私人顾问，借助这一身份继续为革命工作，秘密为中国共产党提供情报。最终，经批准，杨度于 1929 年秋加入中国共产党，成为一名秘密党员
